韦伯于1989年首次于罗瑟汉姆地区联赛开始担任裁判，1993年开始担任北部联赛的助理裁判，两年后升为主裁判。1996年为英格兰足球联赛担任助理裁判，在1998年提拔为足球议会联赛的裁判[3]。
2000年他进入了英格兰足球联赛裁判名单，可以执法较高级别的赛事，3年后再被提升入英超裁判名单，可以执法英格兰最高级别联赛－英格兰超级联赛[3]。2003年10月18日，他首次执法英超赛事，该场富勒姆对狼队的赛事以0-0打平，共发出4面黄牌[4]。2005年，他被国际足联认可为国际裁判，可以执法世界大型赛事[5]。
韦伯首个执法的国际赛是于2005年11月举行的友谊赛，北爱尔兰对葡萄牙，赛果为1-1。随后执法了2006年欧洲U-21足球锦标赛两场小组赛和一场半决赛。同年9月26日亦执法了他首场欧洲冠军联赛，赛事为布加勒斯特星队对里昂。在2007年的英格兰联赛杯决赛中，由韦伯执法，为阿森纳对切尔西，最终切尔西以2-1击败阿森纳。韦伯在这场比赛中出示三面红牌，是联赛杯首次出现的[6]。
他亦是2008年欧洲足球锦标赛12位裁判之一，执法主办国奥地利对波兰的赛事。2009年，他成为2009年联合会杯的裁判，执法了两场赛事。2010年，韦伯成为当届世界杯的主裁判之一，并判法了4场赛事，当中包括决赛，乃史其中一位执法过欧联决赛及世界杯决赛的主裁判。
2014年8月6日，英格兰足球超级联赛官方网站宣布，韦伯退役，从此结束25年的裁判生涯。[7]