韦伯于1989年首次于罗瑟汉姆地区联赛开始担任裁判,1993年开始担任北部联赛的助理裁判,两年后升为主裁判。1996年为英格兰足球联赛担任助理裁判,在1998年提拔为足球议会联赛的裁判[3]。
2000年他进入了英格兰足球联赛裁判名单,可以执法较高级别的赛事,3年后再被提升入英超裁判名单,可以执法英格兰最高级别联赛-英格兰超级联赛[3]。2003年10月18日,他首次执法英超赛事,该场富勒姆对狼队的赛事以0-0打平,共发出4面黄牌[4]。2005年,他被国际足联认可为国际裁判,可以执法世界大型赛事[5]。
韦伯首个执法的国际赛是于2005年11月举行的友谊赛,北爱尔兰对葡萄牙,赛果为1-1。随后执法了2006年欧洲U-21足球锦标赛两场小组赛和一场半决赛。同年9月26日亦执法了他首场欧洲冠军联赛,赛事为布加勒斯特星队对里昂。在2007年的英格兰联赛杯决赛中,由韦伯执法,为阿森纳对切尔西,最终切尔西以2-1击败阿森纳。韦伯在这场比赛中出示三面红牌,是联赛杯首次出现的[6]。
他亦是2008年欧洲足球锦标赛12位裁判之一,执法主办国奥地利对波兰的赛事。2009年,他成为2009年联合会杯的裁判,执法了两场赛事。2010年,韦伯成为当届世界杯的主裁判之一,并判法了4场赛事,当中包括决赛,乃史其中一位执法过欧联决赛及世界杯决赛的主裁判。
2014年8月6日,英格兰足球超级联赛官方网站宣布,韦伯退役,从此结束25年的裁判生涯。[7]